Д лимонен в бытовой химии. Основные свойства лимонена, сферы его применения

Оля Лихачева

Красота - как драгоценный камень: чем она проще, тем драгоценнее:)

Содержание

Нередко на прилавках магазина можно встретить косметическую продукцию, бытовую химию, инсектицидные средства с цитрусовыми запахами. Такой эффект достигается за счет специального ингредиента – d-лимонена. Вещество представляет собой прозрачную жидкость, добываемую из кожуры цитрусовых фруктов. Благодаря своим положительным свойствам широко используется в промышленном производстве. Хотя причисление его к категории канцерогенных и аллергических средств остается спорным. Узнайте всё о веществе лимонен – что это такое, полезное оно или вредное, где применяется.

Вещество лимонен

Е. Вагнер в 1895 г. установил структурное строение лимонена – углеводорода, относящегося к группе терпенов, 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1. Это бесцветное вещество существует в виде двух активных изомеров: рацемической смеси и энантиомеров. Выделяют D-лимонен (с цитрусовым запахом) и L-лимонен (с запахом хвои). Другие названия данного вещества: терпеновый углерод, лимонный экстракт, терпен.

Где содержится

Отвечая на вопрос: лимонен – что это такое, следует рассмотреть, как добывается это вещество и где содержится. D-limonen – компонент цитрусовых фруктов, отвечающий за запах. Его концентрация особо высока в кожуре (лимона, апельсина, лайма, грейпфрута), в соке с мякотью и составляет до 90 %. Помимо этого терпен содержится в скипидаре из живицы сосны (до 5%) и маслах:

• сельдерейном до 60%;
• тминном до 40%;
• эфирных (нероли, бергамота, фенхеля);

Получить лимонный экстракт можно натуральным (центрифугированием и фракционной дистилляции паром) и синтетическим путем (из гераниола). В результате выходит прозрачная, вязкая жидкость с сильно выраженным лимонным запахом. Вещество получается водонерастворимым, но хорошо контактирующим с этанолом.

Где применяется

Терпеновый углеводород используется как ароматическая отдушка в парфюмерии, косметике, моющих, чистящих препаратах, гигиенических средствах, лекарствах. Входит в состав шампуней, бальзамов, растворителей. Вещество обладает обезжиривающим свойством, поэтому применяется в жидкостях для снятия лака, для удаления жира с металла перед окрашиванием. Лимонен – достойная замена токсичным нефтепродуктам, растворителям таким, как толуол, ацетон, метил, бензол. Средства по уходу за домом на его основе обладают приятным запахом, биоразлагаемые, экологичные.

В России защищен патент по применению комплекса масел, содержащих d-лимонен, в производстве ликеро-водочной продукции. В результате алкогольная продукция обладает тонизирующим действием и не содержит запаха «перегара». Фармакологи тоже не оставили без внимания терпен, который позволяет уменьшить гепатотоксичность таких препаратов, как фенацетин, парацетамол, кофеин. В лечебных целях это вещество тоже используется в качестве:

• растираний;
• ванночек;
• употребления внутрь;
• распыления.

Лимонен в косметике

Благодаря тому, что limonene отлично растворяет жиры, терпеновый углерод выступает в качестве альтернативы небезопасным спиртам в производстве косметической продукции. Лимонный экстракт продлевает срок годности препаратов за счет своих антибактериальных свойств, а также придает им легкие хвойные или цитрусовые ароматы, выступает в роли репеллента.

Полезные свойства

Концентрация лимонного экстракта в косметике незначительна (не более 0,01%), поэтому в списке ингредиентов он числится последним. Терпеновый углерод обладает многогранными свойствами:

В какой косметике встречается

Лимонен применяется во многих областях, особенно в производстве косметических продуктов, парфюмерии, чистящих средств. Вещество придает приятный запах и привкус. Средства, содержащие терпен, рекомендуется хранить в сухом прохладном месте. К ним относятся:

D-Limonene

Биологически активная добавка на основе масла апельсиновой кожуры – д-лимонен от Jarrow Formulas. Препарат стимулирует детоксикацию ферментов в печени и повышает иммунитет. Средство принимают ежедневно во время или после еды по 1 капсуле. Если при этом появляется расстройство желудка, от БАДа лучше отказаться. Купить D-Limonene можно в специализированных отделах, аптеках и интернет-магазинах. Диапазон цен за 60 капсул в Москве и Санкт-Петербурге составляет от 760-2000 руб. При покупке нескольких упаковок можно сэкономить на стоимости.

Концентрация лимонена (Limonene ) в косметике не превышает 0,01%, поэтому его упоминают одним из последних в списке ингредиентов.

Свойства лимонена, применяемые в косметике:

Ароматическое . Лимонен придает свежий, легкий цитрусовый или хвойный аромат косметике и гигиеническим средствам.

Растворяющее . Лимонен превосходно растворяет жиры, а потому используется при производстве косметических средств как безвредная альтернатива спиртам.

Дезинфицирующее. Лимонен эффективно борется с грибковыми и бактериальными микроорганизмами, плесенью, клещом, помогая очищать кожу и предохраняя косметику от порчи.

Лимонен - эффективный репеллент, поскольку не только отпугивает, но и губит многих насекомых, потому его включают в состав мазей, спреев, предохраняющих от укусов насекомых.

В какой косметике встречается лимонен?

• Кремы для лица и тела
• Лосьоны
• Тоники
• Средства для загара
• Шампуни, кондиционеры
• Декоративная косметика
• Средства для бритья
• Мыло, пена для ванны, гель для душа
• Декоративная косметика
• Помады, бальзамы для губ

Применение косметики с лимоненом нежелательно:

• при повышенной чувствительности кожи
• при склонности к аллергии, особенно на цитрусовые и хвойные компоненты

Что такое Лимонен (Limonene) встречающийся в составе косметики?

Лимонен - это вещество, относящееся к терпеновым углеводородам. Впервые его выделили из эфирного масла померанцевых корок еще в середине 19 века. Поначалу ученые считали, что у лимонена есть множество различных вариантов-изомеров, поскольку этот ароматный элемент обнаруживали в эфирных маслах бергамота, тмина, лимона, мяты, петрушки, фенхеля, сосны и многих других растений, и даже давали этим вариантам разные названия. Но потом пришли к выводу, что разновидностей лимонена всего две - одна содержится в маслах цитрусовых и пахнет лимонной свежестью, а другую, обладающую запахом хвои, извлекают из скипидара и хвойных масел (кстати, термин «терпены» происходит от латинского выражения Oleum Terebinthinae, означающего «скипидар»).

Лимонен - популярная ароматическая отдушка для косметики, парфюмерии, гигиенических и моющих средств, лекарственных препаратов. Несмотря на варианты его аромата, обычно при упоминании лимонена имеется в виду тот его изомер, который пахнет лимоном.

Благодаря обезжиривающим свойствам, лимонен незаменим в средствах для снятия лака и удаления жира с кожи рук. Учитывая современные тенденции экологичности, становится очень популярным применять в уходе за домом средства, оставляющие свежий, природный цитрусовый запах. И в этом тоже помогает лимонен, тем более что его аромат способен создавать хорошее настроение.

Откуда берут лимонен для косметики?

Лимонен можно получать натуральным и синтетическим способом. Поскольку в цитрусовых эфирных маслах может содержаться до 90% лимонена, его можно извлечь с помощью центрифугирования и фракционной дистилляции паром. Однако в промышленных масштабах лимонен чаще всего получают синтетическим способом - из гераниола , воздействуя химическим способом на его углеводородную цепочку.

В итоге получается вязкая, прозрачная, бесцветная жидкость с сильным запахом лимона, которая совсем нерастворима в воде, но легко контактирует с этанолом .

Лимонен вызывает опасения по поводу аллергенности и канцерогенности. Однако исследования показали, что лимонен вызывает аллергию не чаще других ароматизаторов, в том числе натурального цитрусового происхождения.

Что же до канцерогенности, то согласно данным Международного агентства по изучению рака лимонен отнесен к веществам из зоны устойчивой безопасности и не причисляется к канцерогенам. Более того, ведутся исследования позитивного влияния лимонена на организм при некоторых видах опухолей.

Описание

Лимоны и прочие цитрусовые, знамениты не только благодаря большому содержанию в них витамина C, помимо этого мощного антиоксиданта, они богаты таким веществом как лимонен. Это вещество известно в двух оптически активных формах, энантиомеры и рацемические смеси. Они содержаться в эфирных маслах цитрусовых растений, благодаря чему те и обладают специфическим запахом. Это позволяет применять лимонен в парфюмерии, в процессе производства ароматизаторов в качестве отдушки.

Структура вещества, подвержена распаду при воздействии высоких температур, в частности при нагревании порядка 300°C, лимонен рацемизуется превращаясь в дипептин, и разлагается, образуя изопрен.

Применение

Основная польза, которую извлекают из этого вещества, это его ароматические качества, что обуславливает и сферы его применения, косметологи и парфюмерия, а также кулинария. Это вещество активно применяет при производстве пищевых продуктов, а также ряда микстур, к примеру, таких как, горькие алкалойды. В бытовой химии вещество применяют для борьбы с вредителями, такими как клопы, а также добавляют в моющие средства для предания им аромата лимона. Всё чаще лимонен применятся в качестве растворителя в процессе очистки, например при удалении следов машинного масла, или краски с окрашенных изделий из древесины.

Широчайшее применение, это вещество получило в кулинарии, здесь его основным источником, является лимонная кислота, которую используют в ходе приготовления многих кулинарных продуктов, к примеру, таких как, лимонный пирог. Это вещество, придаёт натуральный аромат цитрусовых этому кулинарному изделию. Лимонный пирог, рецепт которого не мыслим без содержания лимонена, именно благодаря нему и заслужил свою популярность среди домохозяек. Правильно приготовленный лимонный пирог, благоухает так же сильно, как и лимонное дерево в пору цветения.

При производстве концентрированных соков, также применятся лимонен, в частности лимонный сок, изготавливается с обязательным добавлением это вещества, благодаря которому, лимонный сок, длительное время сохраняет свой устойчивый, натуральный аромат.

Свойства

Помимо своей практичности, в различных отраслях, данное вещество обладает пользой для здоровья людей. Лимонная диета, именно благодаря содержанию лимонена, обладает высокой эффективностью. Употребление в пищу продуктов содержащих лимонен, позволяет предотвратить возникновение раковой опухоли, а в случае если заболевание уже развивается, замедлить его прогрессирование.

Каталожный номер CAS: 5989-27-5

EINECS-№: 5989-27-5

Описание

D-лимонен - широко распространенный терпеновый углеводород, являющийся основным компонентом масла апельсиновой кожуры (до 80-90%). Содержится также практически во всех цитрусовых и многих других эфирных маслах: лимона, мандарина, лайма, грейпфрута, бергамота, нероли, петигрейна, элеми, тмина, укропа, фенхеля, петрушки, эригерона, ортодона. d-Лимонен получают фракционной дистилляцией смесей терпенов, образующихся в процессе их выделения из цитрусовых эфирных масел. В настоящее время ежегодное производство d-лимонена в мире достигает 70 тыс. тонн и продолжает быстро расти.

Является оптическим изомером Л-Лимонена, ранее их не разделяли и считали одним веществом дипентеном Вместе эти изомеры обуславливают запах жвичного скипидара. В отличии от Д-Лимонена Запах L-лимонена имеет ярко выраженный запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные канцерогенные свойства Л-Лимонена.

Несмотря на множество хвалебных статей о натуральности продукта в концентрированном «товарном виде», д-лимонен опасен, помимо обжигающего действия на кожу и слизистую, он вызывает аллергические реакции. Вообще на данный момент его воздействие на организм в промышленных концентрациях приравнивают к ацетону. Но потребитель не сталкивается с концентрированным продуктом, а в разбавленном он наиболее безопасен. Еще одним преимуществом перед промышленными растворителями является его быстрая и полная биоразлогаемость. Но он все же опасен для окружающей среды, и является веществом отнесенным к ЛВЖ (пары в смеси с воздухом) способны воспламеняться и взрываться.

В подтверждение своих слов привожу выдержку из мсдс на это вещество.

Основными преимуществами продукта является приятный лимонный запах, который создает иллюзию его безопасности, и очень широкий спектр соединений которые он способен растворять.

Растворим в спирте, жирных и минеральном маслах, керосине, ацетоне, диметилсульфоксиде, диэтиловом эфире, нерастворим в воде, пропиленгликоле, глицерине.

Физические свойства д-лимонена

Спецификация на д-лимонен

Преимущества д-лимонена

прекрасный растворитель жиров, восков, смол, пластмасс, нефтепродуктов;

натуральное душистое вещество с приятным запахом (для производства парфюмерных композиций, отдушек и пищевых ароматизаторов);

промежуточное сырье в химическом синтезе (терпингидрата, терпинеола, карвона, флотореагентов);

репеллент;

антиоксидант;

дезинфицирующее средство;

осветляющее кожу средство. d-Лимонен может использоваться в чистом виде, что опасно, прекрасно смешивается с другими растворителями и может быть легко эмульгирован для производства водорастворимых чистящих средств.

Применение

d-Лимонен находит применение в самых различных сферах производства, благодаря своим разнообразным свойствам. Он входит в состав многих парфюмерных продуктов, шампуней, моющих и чистящих средств, растворителей - в быту и на производстве. У него, пожалуй, нет конкурента в удалении следов жевательной резинки или стикеров с металлических, деревянных или пластиковых поверхностей. d-Лимонен используется для обезжиривания металла перед промышленным окрашиванием, в бытовой химии, например, для чистки деревянных покрытий, для удаления жира с кожи рук. Он является прекрасной экологически чистой альтернативой токсичным и опасным растворителям и нефтепродуктам таким как: ацетон, бензол, бутил целлозольв, толуол, трихлорэтилен, ксилол, метил этил кетон, уайт-спирит, но стоит ровно в 30 раз дороже данных растворителей, и как я писал ранее, обладает токсичностью, которая маскируется под приятный запах.

Интересно применение d-лимонена в качестве инсектицида. Оно появилось благодаря тому, что профессор энтомологии из Университета Огайо Фред Хинк обнаружил смертельные для блох яды в апельсиновых корках. Д лимонен убивают взрослых насекомых, их личинки и яйца», - утверждает он.

D-лимонен это вещество, в высоких концентрациях содержащийся как в лимонах (откуда и происходит название), так и во многих других цитрусовых. Имеет анти-раковый потенциал и по неясным причинам считается жиросжигателем, несмотря на слишком ограниченные сведения касательно этого утверждения. Может попадать в организм при употреблении лимонного сока.

Справка

D-лимонен – это соединение, известное как «лимонный экстракт», высокая концентрация которого содержится в лимонном соке. D-лимонен, как и родственная ему «перилловая кислота» обладают анти-канцерогенными свойствами (способностью бороться с клетками рака), а также благотворно влияют на состояние печени. D-лимонен в виде препарата, свежевыжатого сока или лимонада с мякотью может сдерживать развитие некоторых видов опухолей, а также замедлять накопление жировой массы в печени, что происходит в результате диеты. Хотя в соках заводского розлива концентрация D-лимонена крайне невысока, в свежевыжатом соке с мякотью она намного больше.

Полезная информация

Другие названия: Лимонный экстракт, D-лимонен

Примечания:

Лимонен не является стимулятором

Лимонен – это один из компонентов цитрусовых фруктов, который отвечает, в том числе, и за запах

Уровень лимонена крайне высок в кожуре. В соках с мякотью он намного выше, чем в соках без неё

Лимонен инструкция

900-1000мл лимонада с мякотью содержит примерно 500мг D-лимонена, что считается рекомендованной дозировкой. Тем не менее, и 1г D-лимонена, принимаемый ежедневно, окажет заметные положительные результаты.

Происхождение и состав

Лимонен источники

Лимонен получил своё название от лимона – фрукта с наибольшей концентрацией этого вещества, а также одного из первых фруктов, в котором лимонен был обнаружен. Лимонен также содержится в:

Состав

Лимонен известен как монотерпеновое вещество (в составе которого содержится один изопрен) и как ациклический терпен (имеет циклическую структуру из шести углеродов). Наряду с лимоненом, достаточно хорошо изучено и его соединение – метаболитный «периллиловый спирт».

Фармакология

Лимонен – это бесцветное углеводородное соединение, которое пахнет как апельсин. Несмотря на запах, наибольшая его концентрация содержится в кожуре лимона, от которого вещество и получило своё название. После попадания в организм, лимонен очень быстро и практически полностью поглощается в желудочно-кишечном тракте, а затем делится между различными тканями после того, как пройдёт стадию метаболизма в печени, где подвергается метаболизму на кавеолярные или периллиловые метаболиты при помощи ферментов CYP2C, между которыми существуют межвидовые различия. За 48 часов, 52-83% дозы лимонена 1.6г выводится из организма, и после прекращения курса приёма в течение 21 дня препарат в организме не накапливается. Период полураспада D-лимонена в человеческом организме составляет от 12 до 24 часов. Основным метаболитами лимонена являются перилловая кислота, дигидроперилловая кислота и лимонен-1,2-диол. Эти метаболиты глюкуронидируются печенью и выводятся с мочой.

Пищевые источники лимонена

Уровни лимонена и метаболитов в сыворотке крови можно повышать путём приёма пищи. 900-1000мл лимонада (из целых лимонов) содержит 447-596мг лимонена. Период полураспада перилловой кислоты короче, чем у D-лимонена (в пределах 0.82-1.84 часов), а пик концентрации перилловой кислоты в сыворотке крови – от 2.08 до 13.98мкм. Обычные цитрусовые соки, распространенные в западных странах (без кожуры) содержат около 100мг лимонена на литр сока, тогда как соки из кожуры содержат вплоть до 1027 лимонена на литр.

Влияние лимонена на состояние печени

Крысам, страдающим неалкогольной жировой инфильтрацией печени (которая вызвана диетой), вводили D-лимонен, и было отмечено, что печёночное накопление жирных кислот обратилось вспять, равно как и все негативные последствия печёночной недостаточности.

:Tags

Список использованной литературы:

Perez-Cacho PR, Rouseff RL. Fresh squeezed orange juice odor: a review. Crit Rev Food Sci Nutr. (2008)

Acharya A, et al. Chemopreventive properties of indole-3-carbinol, diindolylmethane and other constituents of cardamom against carcinogenesis. Recent Pat Food Nutr Agric. (2010)

Satomi Y, et al. Production of the monoterpene limonene and modulation of apoptosis-related proteins in embryonic-mouse NIH 3T3 fibroblast cells by introduction of the limonene synthase gene isolated from Japanese catnip (Schizonepeta tenuifolia). Biotechnol Appl Biochem. (2009)

Hyatt DC, et al. Structure of limonene synthase, a simple model for terpenoid cyclase catalysis. Proc Natl Acad Sci U S A. (2007)